Chair of Forest Zoology and EntomologyNaturstoffchemische und sinnesphysiologische Labore
translate: Betrachtet man chemische Kommunikation zwischen Insekten oder zwischen Insekten und Pflanzen in einem ökologischen Kontext, so gilt es zunächst, aus der Fülle von möglichen Signalen diejenigen herauszufinden, die tatsächlich Informationen übertragen. Vor einer chemischen Charakterisierung gilt es, diejenigen Naturstoffe zu identifizieren, die von den Sinnesorganen der Signalempfänger wahrgenommen werden. Dabei spielt die Spezifität und die Sensitivität der Rezeptoren eine besondere Rolle. Auch die quantitative Variabilität der Infochemikalien ist im ökologischen Kontext speziell zu berücksichtigen.
Naturstoffanalytik
Kandidatsubstanzen müssen zunächst aufgefangen werden, um für chemische und sinnesphysiologische Analysen zur Verfügung zu stehen. Dabei kommt die Extraktion von pflanzlichen und tierischen Materialien mit geeigneten Lösungsmitteln zum Einsatz, bezüglich sehr flüchtiger Duftstoffe aber insbesondere die sog. "Aeration": in einem geschlossenen System mit der zu untersuchenden Duftquelle (Insekt, Pflanze) wird Luft über ein adsorbierendes Substrat zirkuliert, wobei die Duftstoffe kontinuierlich herausgefiltert werden.
So gewonnene 'Rohextrakte' stellen immer Gemische vieler Substanzen dar, die nun zu trennen sind. Hierfür setzen wir dünnschichtchromatografische Methoden und insbesondere die Gaschromatografie ein.
Gaschromatografie (GC)
Die gaschromatografische Trennung der Komponenten eines Gemisches beruht auf den unterschiedlichen Wechselwirkungen der einzelnen Substanzen mit dem Trägermaterial der bis zu 30 m langen Trennsäule, die sich im Inneren des Chromatografen befindet. Ein Gemisch wird in einem geeigneten Lösungsmittel in die Trennsäule injiziert, durch die kontinuierlich Edelgas strömt. Bei der kontrollierten Erhitzung auf bis zu 280 °C treten die Einzelsubstanzen (wegen unterschiedlicher Siedepunkte, Polarität u.ä.) zu unterschiedlichen Zeiten in die Gasphase ein und kommen entsprechend früher oder später an dem am Ende der Säule befindlichen Detektor (FID) an, der die Menge der heraustretenden Substanz registriert. Das aufgezeichnete Gaschromatogramm gibt erste Aufschlüsse über Substanzeigenschaften wie Molekülgröße, Flüchtigkeit und Polarität.
Massenspektroskopie / GC-MS
Mittels Gaschromatografie in Einzelsubstanzen aufgetrennte Duftstoffgemische können nicht nur über die Kombination mit Elektroantennografie auf ihre Riechwirksamkeit untersucht werden. Kombiniert man Gaschromatografie mit Massenspektroskopie, können auch die Molekülstrukturen aufgeklärt werden.
Die Masssenspektroskopie beruht auf der Tatsache, dass ein Molekül unter bestimmten Bedingungen in charakteristische Bruchstücke zerfällt. Das sich ergebende Zerfallsmuster (die Anzahl bestimmter Bruchstücke) erlaubt daher sehr präzise Aussagen über die chemische Struktur.
Die Kombination aus GC und MS führt deshalb schon in relativ kurzer Zeit zu wertvollen Angaben über die einzelnen Bestandteile des analysierten Gemisches, die weitergehende strukturaufklärende Analyseschritte mit Vergleichssubstanzen sehr erleichtern.
Nicht nur für die Strukturaufklärung ist die Massenspektroskopie wichtig, sondern mit den Fragmentierungsdaten ist eine Substanz auch eindeutiger zu erkennen als mit den viel ungenaueren Retentionszeiten im GC.